Sırp Sındığı Savaşı, 1364 yılında, 20.000 Sırp, Macar, Bulgar ve Eflaklıdan oluşan Haçlı İttifakı'nın, Osmanlılar'ı Balkanlar'dan atmak için başlattıkları bir savaştır. ^[

Osmanlıların Edirne'yi 1362de ele geçirdikleri zaman İstanbul'dan Avrupa'ya giden stratejik ana yol kesilmişti. Türk göçmenler çok sayıda ve çok hızla Trakya'ya yerleşmeye başlamışlardı. Osmanlıların 1363de Filibe (şimdi Plovdiv)'i ele geçirmeleri sırasında kaçan ve Sırblılara sığınan Bizans kumandanı Osmanlılar üzerine yürünmesini devamlı olarak tavsiyede bulunuyordu. Balkanlarda bulunan Hıristiyan devletler olan Macar ve Sırp kralıkları ile Eflâk ve Bosna prenslikleri birleşik olarak bir Haçlı seferi yapmaya karar verdiler ve Osmanlı devletine karşı ilk kez Haçlı ittifakı oluşturuldu.

1364 yazında Macar Kıralı I. Layos, Prilep hükümdarı Valkaşin, despotu İvan Ugleşa, Eflak Prensi ve Bosna Prensi idaresindeki birliklerden oluşan 20.000 kişilik  bir Haçlı ordusu kurulup Macar Kıralı Layoş komutasında Edirne üzerine yürümeye başladı.

Trakya'daki Osmanlı birlikleri Lala Şahin Paşa idaresinde olup 12.000'i geçmiyordu. Osmanlı hükümdarı olan Murad Bey Karabiga kalesini ellerinde bulduran, kendilerini Anadolu'ya getirten Bizanslılara isyan etmiş Katalan Paralı Asker Birliği kalıntıları ile uğraşmaktaydı. Murad Bey Lala Şahin Paşa'ya Haçlı ordusunun ilerleyişini yavaşlatma emri vermişti. Lala Şahin Paşa ise Hacı İlbeyi emrine 10.000 kişilik akıncı birliği verip Haçlı ordusunun Meriç Irmağı'ni geçişini durdurmakla görevlendirmişti.

Fakat Haçlı ordusu Meriç Nehrini İslimye'de geçmiş ve Edirne'ye iki günlük rahat yürüyüşle gidilebilecek mesafede olan bir mevkide Meriç Irmağı kıyısında kampa girmiş ve Edirne hemen ellerine geçeceğini umarak rahatlarına bakmaya düşmüşlerdi. 26 Eylül 1364 gecesi Hacı İlbeyi komutasındaki daha çok hafif süvari, akıncı, şeklinde olan Osmanlı kuvvetleri gece karanlığından yararlanarak Meriç Irmağı'nı çevreleyen bataklıkları aşarak Haçlı kampına saldırdı. Bu gece saldırışını beklemeyen çoğu uykuda veya akşamki eğlenceleri dolayısıyla içkili olan Haçlı ittifakı askerlerinin çoğu geldikleri yola doğru kaçıp çekilmeye çalıştılar. Fakat bu geri çekilme bir paniğe dönüşdü. Birçoğu sel suları ile yüklü geniş ve derin Meriç Irmağı'nı yüzerek karşı tarafa geçmek isterken boğuldu. Binlerce boğulan Haçlı askerleri arasında Haçlı ordusu komutanlarından Prilep hükümdarı Valkaşin'de bulunuyordu.

Sırp Sındığı Savaşı'nın kazanılmasıyla, Edirne ve Batı Trakya, Osmanlı için daha güvenli hale geldi. Meriç Irmağı, Osmanlı kontrolüne geçti. Balkanlardaki Macar üstünlüğü kırıldı. Bulgaristan vergiye bağlandı. Osmanlı ilk kez Haçlı ordusunu yendi. Balkanlara geçiş kolaylaştı.